Synonimen: Benzeen, 2,4-dichloor-1-methyl-; Tolueen, 2,4-dichloor-; 2,4-dichloor-1-methylbenzeen; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUEEN; 2,4-DICHLOROMETHYLBENZEEN; 1,3-DICHLOOR-4-METHYLBENZEEN; 2,4-dichloor-1-methyl-benzeen

CAS-nûmer: 95-73-8
Molekulêre formule: C7H6Cl2
Molekulêr gewicht: 161.03
EINECS-nûmer: 202-445-8

Relatearre kategoryen:lânbou- en miljeustandertprodukten; triazoolfungiciden; fungicide-tuskenprodukten; bestridingsmiddels; organyske grûnstoffen; tuskenprodukten; organyske tuskenprodukten; Organyske stoffen; Aryl; C7; Halogeenearre koalwetterstoffen; Aromaten; Boublokken; Chemicalbook Chemical Synthesis; Hydrogenated Hydrocarbons; Organyske boublokken; Analytyske standertprodukten; Organyske boublokken; Bestridingsmiddels; Halogeenearre koalwetterstoffen; Organyske gemyske grûnstoffen.

2,4-Dichlorotolueen gebrûk en syntezemetoade
Gemyske eigenskippen: kleurleaze en transparante floeistof.
Gebrûk:
1) Gebrûkt as tuskenprodukten fan bestridingsmiddels, kleurstoffen en farmaseutika, brûkt yn 'e produksje fan 2,4-dichloorbenzaldehyde, medisinen lykas adipine, buprofen, ensfh.
2) 2,4-Dichlorotolueen is in tuskenprodukt fan 'e bakteriziden dinikonazol en benzylchlorotriazool, en Chemicalbook is ek de grûnstof foar de tarieding fan 2,4-dichlorobenzaldehyde.
3) Organyske syntetyske grûnstoffen, brûkt yn 'e farmaseutyske yndustry foar de produksje fan antimalariamiddels, Adepine, en de synteze fan ventraal soer. Brûkt yn tuskenprodukten fan bestridingsmiddels om 2,4-dichloorbenzylchloride, 2,4-dichloorbenzoylchloride en 2,4-dichloorbenzoësoer te meitsjen.

Der binne twa syntetyske metoaden foar produksjemetoaden.
1. De 1.2,4-dichlorotolueen-metoade brûkt 2,4-diaminotolueen as grûnstof, en wurdt krigen troch diazotisaasje en chlorering. Doch sâltsoer en wetter yn 'e reaksjepot, ferwaarmje oant 50 ℃, los 2,4-diaminotolueen op ûnder roeren, doch dan sâltsoer en koperchloride yn 'e pot, foegje 1% natriumnitritoplossing evenredich ta oan Chemicalbook, De temperatuer wurdt op sawat 60 ℃ hâlden, stilstean foar laachfoarming, it legere rûge produkt wurdt mei wetter wosken oant it neutraal is, alkali wurdt tafoege oan alkali, en dan wosken mei wetter om de alkali te ferwiderjen, de rûge 2,4-dichlorotolueen wurdt skieden, en it ôfmakke produkt wurdt stoomdestillearre. De 2.3-chloro-4-toluidine-metoade wurdt krigen troch diazotisaasjereaksje mei natriumnitrit, en Sandmeyer-reaksje mei koperchloride.

2.De produksjemetoade en de tariedingsmetoaden binne as folget. Yn 'e parachlorotolueenmetoade wurde p-chlorotolueen en katalysator ZrCl4 yn 'e reaktor pleatst, en wurdt chloorgas ôffierd om de chlorineringsreaksje út te fieren. De hoemannichte chloorgas wurdt kontroleare oant it ein fan 'e reaksje en de reaksje wurdt stoppe. De krigen reaktant befettet 85,1% 2,4-dichlorotolueen. As FeCl3 as katalysator brûkt wurdt om de chlorineringsreaksje út te fieren by 10～15 ℃ oant de relative tichtheid fan 'e oplossing 1,025 is, befettet it produkt 2,4-dichlorotolueen en 3,4-dichlorotolueen, en de massaferhâlding fan 'e twa komponinten is 100:30. Nei't de chlorinering foltôge is, waskje mei wetter oant neutraal, en behannelje mei 10% NaOH-oplossing by 100～110 ℃ om oare ûnreinheden te ferwiderjen. It behannele chloride wurdt rektifisearre en skieden yn in hege-effisjinsje rektifikaasjetoer (2,4-dichloortolueen kp200°C, 3,4-dichloortolueen kp207°C). De opbringsten fan 2,4-dichloortolueen en 3,4-dichloortolueen wiene respektivelik 64,4% en 19,8%. Ortho-chloortolueen-metoade o-chloortolueen brûkt sulfurylchloride as it chloreringsmiddel om de chloreringsreaksje út te fieren by 142~196℃. De produkten binne 2,4-dichloortolueen en 2,3-dichloortolueen, en net-reagearre. De gearstalling fan 'e grûnstoffen is respektivelik 55%, 6% en 39%. Nei destillaasje (2,4-dichlorotolueen kookpunt 200 °C, 2,3-dichlorotolueen kookpunt 207-208 °C, o-chlorotolueen kookpunt 157-159 °C) waard 2,4-dichlorotolueen skieden. Ortho-nitrotolueen metoade Ortho-nitrotolueen wurdt chlorearre yn 'e oanwêzigens fan FeCl3 katalysator by 35 ~ 40 ℃. As de relative tichtheid fan 'e reaktant 1.320 (15 ℃) berikt, waskje it materiaal nei neutraal, en de reaktant befettet 15% fan 'e grûnstof, 2-chloro-6-nitrotolueen 49%, 4-chloro-2-nitrotolueen 21%, en 15% polychloride, nei rektifikaasje en kristallisaasjebehanneling, it Chemicalbook nei 2-chloro-6-nitrotolueen. De opbringsten fan 4-chloro-2-nitrotolueen en 4-chloro-2-nitrotolueen binne respektivelik 50% en 30%. 4-chloro-2-nitrotolueen wurdt krigen troch hydrogenaasjereduksjereaksje en stoomdestillaasje om 4-chloro-2-amino te krijen. Tolueen, diazotisaasje en it tafoegjen fan CH2Cl2 foar Sandmeyer-reaksje om 2,4-dichlorotolueen te krijen. De metoade wurdt brûkt om 4-chloro-2-nitrotolueen te produsearjen, dat in byprodukt is fan 2-chloro-6-nitrotolueen (brûkt as in tuskenprodukt fan it herbicide quinclorac). 2,4-Diaminotolueen Metoade 2,4-Diaminotolueen ûndergiet in diazotisaasjereaksje yn 'e oanwêzigens fan NaNO2 en sâltsoer, en fiert dan in Sandmeyer-reaksje út yn 'e oanwêzigens fan Cu2Cl2 om 2,4-dichlorotolueen te krijen. 3-Chloro-4-methylaniline-metoade 3-chloro-4-methylaniline en sâltsoer wurde tafoege oan 'e reaksjeketel, in wetterige NaNO2-oplossing wurdt dripkes tafoege by 3～5 ℃, en de tafoeging is binnen 2～3 oeren foltôge foar diazotaasje. Nei de reaksje wurdt de diazotearre floeistof dripkes tafoege oan in sâltsoeroplossing mei Cu2Cl2 by 2-5 °C om in Sandmeyer-reaksje út te fieren om 2,4-dichlorotolueen te krijen. Under de boppesteande metoaden befettet it chloride produsearre troch p-chlorotolueen en o-chlorotolueen as grûnstoffen in protte ûnreinheden en hat ferlykbere siedpunten. It is needsaaklik om heech-effisjinte rjochtsjende tuorren te brûken om te fraksjonearjen om mear as 98% fan 2,4-dichlorotolueen te krijen. Dizze twa metoaden binne lestich te betsjinjen, en de ynvestearringskosten foar apparatuer binne heech. De 2,4-diaminotoluene-metoade is net geskikt foar yndustrialisaasje, en de o-nitrotoluene-metoade en de 3-chloro-4-methylaniline-metoade om 2,4-dichlorotolueen te meitsjen hawwe deselde basisprinsipes, en beide fereaskje diazotisaasje en Sandmeyer. As antwurd is d'r in tekoart oan mear ôffalwetter. De o-nitrotoluene-metoade wurdt brûkt om 2-chloro-6-nitrotoluene te produsearjen, dat fierder redusearre wurdt om 2-chloro-6-aminotoluene te krijen, wat in wichtige tuskenstof is foar de produksje fan it herbicide quinclorac.